A prova mais longa do Desafio Vertical é designada por DV Longo e tem a distância de 23,6 km. A partida do 1º atleta vai ser dada às 8h30 do dia 15 de Abril de 2023 junto ao Porto da Caloura.

Após o arranque, os participantes iniciam a subida em alcatrão durante cerca de 1,5 km até à ao centro da freguesia de Água de Pau. Aí principiam a ascensão da Serra de Água de Pau através do trilho oficial PR41 SMI. Após passagem pela parede vertical traquítica conhecida como Pedras Brancas, os atletas seguem, no cruzamento de acesso à Ribeira Chã, pelo trilho oficial PR42 SMI até chegar a uma antiga casa de captação de água. A partir deste momento, a prova desenrola-se por várias pastagens até atingir um magnífico vale que permite aos participantes desfrutarem de uma admirável vista sobre a costa sul da ilha de São Miguel. O percurso segue por zonas de trilho técnico até atingir-se as antenas do Pico da Barrosa aos 10,56 km, o ponto mais elevado do prova que se situa aos 947 m de altitude.

Depois de uma descida pronunciada numa fase inicial, os atletas inscritos percorrem algumas partes de trajeto técnico até chegarem à zona da Janela do Inferno. Neste local de paisagem protegida, o percurso engloba passagens pelo aqueduto, cascata e túnel, pontos característicos desta zona e que representam a beleza e encanto deste lugar.

Posteriormente, os participantes continuam a seguir pelo trilho oficial PR42 SMI, percorrendo um misto de zonas técnicas e pastagens, até atingirem o cruzamento de acesso à freguesia de Água de Pau. A partir deste local, os atletas viram à direita e iniciam a descida para a meta, instalada no polidesportivo de Água de Pau, através de estradas largas em terra batida e cimento, numa fase inicial, itinerário técnico, seguidamente, e estradas em alcatrão, na parte final.